Слово "диктатор" родилось в контексте проведения Тотального диктанта и используется исключительно в рамках этой акции. Недоумение по этому поводу высказывается многими, потому что само слово режет слух и ассоциируется с главой тоталитарного режима, но отнюдь не с диктующим диктант.

Постоянные участники этого мероприятия привыкли к слову "диктатор", которое употребляется только один раз в год и относится лишь к лицу, диктующему текст тотального диктанта во всех городах и странах мира.
Слово "диктатор" стало многозначным, благодаря креативному решению новосибирского штаба ТД заменить шаблонное слово "диктующий диктант" на шокирующий филологов неологизм "ТОТАЛЬНЫЙ ДИКТАТОР".
Подобная языковая игра, с одной стороны, настраивает пишущих на волну лёгкой иронии, с другой - даёт возможность каждому задуматься о неисчерпаемых ресурсах русского языка, в частности, об употреблении паронимов - слов, звучание которых совпадает, но значения различаются.

"Диктаторами в нашем городе станут известные деятели культуры, искусства, сотрудники средств массовой информации" -
ДИКТА"ТОР, а, м. [латин. dictator] (полит.). Лицо, пользующееся неограниченной властью в управлении государством, обычно в исключительных политических условиях. || В древнем Риме - должностное лицо, назначавшееся сенатом в случае внешней или внутренней опасности, угрожавшей государству, и располагавшее неограниченными полномочиями (истор.).
Источник: "Толковый словарь русского языка" под редакцией Д. Н. Ушакова (1935-1940);